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卤代烃水解反应和消去反应方程式

发布日期:2025-04-12

水解反应

卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应,生成醇和卤化钠。以溴乙烷为例,反应方程式为:
CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBrCH_{3}CH_{2}Br + NaOH \xrightarrow[]{H_{2}O} CH_{3}CH_{2}OH + NaBr

CH3CH2OH+NaBr

一般地,对于一元卤代烃RXR - XRR代表烃基,XX代表卤素原子),水解反应的通式为:
RX+NaOHH2OROH+NaXR - X + NaOH \xrightarrow[]{H_{2}O} R - OH + NaX

ROH+NaX

消去反应

卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,生成烯烃、卤化钠和水。仍以溴乙烷为例,反应方程式为:
CH3CH2Br+NaOH,CH2=CH2+NaBr+H2OCH_{3}CH_{2}Br + NaOH \xrightarrow[]{醇,\triangle} CH_{2}=CH_{2}\uparrow + NaBr + H_{2}O

CH2=CH2+NaBr+H2O

对于符合条件的卤代烃(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子),消去反应的通式可表示为(以含有一个卤素原子的卤代烃为例):
RCH2CH2X+NaOH,RCH=CH2+NaX+H2OR - CH_{2}-CH_{2}X + NaOH \xrightarrow[]{醇,\triangle} R - CH = CH_{2}+ NaX + H_{2}O

RCH=CH2+NaX+H2O

需要注意的是,不同结构的卤代烃发生消去反应的难易程度和产物会有所不同。例如,叔卤代烃比仲卤代烃、伯卤代烃更容易发生消去反应;当卤代烃分子中有多种β - H(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子)时,消去反应可能会生成多种烯烃产物,并且遵循扎伊采夫规则(即卤代烃发生消去反应时,主要生成双键碳原子上连有较多烃基的烯烃) 。

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